В "Песне о вещем Олеге" Александр Пушкин, скорее всего, занимает нейтральную позицию, представляя события и образы с точки зрения повествователя, который восхищается мудростью и силой "вещего" Олега, но при этом не высказывает явного предпочтения ни одной из сторон.
В этой балладе Пушкин рассказывает о легендарном князе Олеге, который, согласно преданию, получил пророчество от волхва о своей смерти. В центре внимания произведения находится тема неизбежности судьбы и мудрости правителя, который пытается избежать предопределённости. Автор симпатизирует Олегу, восхищаясь его умом и стратегическим талантом, что подчёркивается в описании его военных успехов и правления.
Однако произведение также несёт в себе философский подтекст о неизбежности судьбы и ограниченности человеческого вмешательства в неё. Олег, несмотря на все свои усилия избежать предсказанной гибели, в конечном итоге не может изменить предначертанного. Таким образом, Пушкин, возможно, стремится показать, что, хотя человек может быть велик и мудр, есть силы, которые остаются вне его контроля.
Таким образом, Пушкин не столько занимает сторону в конфликте или споре, сколько использует фигуру Олега для размышления о более глубоких вопросах судьбы и человеческого бессилия перед ней.