В романе Александра Сергеевича Пушкина "Дубровский" отношение между Владимиром Дубровским и Машей Троекуровой претерпевает значительные изменения, что является одной из центральных линий сюжета.
В начале романа герои практически не знают друг друга. Владимир Дубровский – молодой дворянин, сын Андрея Гавриловича Дубровского, который вступает в конфликт с Кириллом Петровичем Троекуровым, отцом Маши. Этот конфликт коренным образом меняет судьбу Владимира. После смерти отца и потери родового имения Владимир становится разбойником, чтобы восстановить справедливость и отомстить за своего отца.
Маша Троекурова же представлена как юная девушка из знатной и богатой семьи. Она добра, воспитана и послушна своему отцу, хотя и не всегда разделяет его жестокие методы и предвзятые суждения.
Первое существенное изменение в отношениях героев происходит, когда Владимир, скрывая свою истинную личность, появляется в доме Троекуровых под видом учителя французского языка. Маша и Владимир начинают общаться, и между ними зарождаются взаимные чувства. Владимир восхищается Машей, её красотой и добротой, а она, в свою очередь, чувствует к нему симпатию и уважение.
Однако, ситуация осложняется, когда Маша узнает, кто на самом деле Владимир. Она оказывается перед сложным выбором: её чувства к Дубровскому противоречат её долгу дочери и воспитанию. Несмотря на это, Маша продолжает любить Владимира, понимая, что он пошёл на преступления не по своей воле, а вынужден был защищать честь своей семьи.
Кульминацией их отношений становится момент, когда Маша вынуждена выйти замуж за князя Верейского по настоянию отца. В этот критический момент Владимир пытается спасти её, но Маша, осознавая, что их побег приведет к ещё большим бедам и опасностям, отказывается от побега.
В конечном итоге, их отношения остаются трагически неразрешёнными. Маша выходит замуж за человека, которого не любит, а Владимир продолжает свой путь мстителя. Их любовь оказывается невозможной в условиях тех социальных и личных конфликтов, которые существуют вокруг них.
Таким образом, отношения между Владимиром Дубровским и Машей Троекуровой развиваются от незнания и случайного знакомства до глубокой и искренней любви, которая, однако, не находит своего счастливого разрешения из-за внешних обстоятельств и давления со стороны общества.